「ぐるり一周対決旅」の第4弾！今回は冬の北関東を“ぐるり”します！
スタートは群馬県庁（前橋市）そしてゴールも群馬県庁。2チームが「右回り」と「左回り」に分かれ、群馬県庁をスタート！
群馬と栃木の5つのチェックポイントを巡り再び群馬県庁に戻ってくるのはどちらが早いのかを競う対決旅！道中には
▼伊香保温泉のグルメ＆絶景露天
▼人気NO.1道の駅グルメ　など、
この秋行きたい名所名物を巡ります！
過去2回、強靭なフィジカルを存分に生かし圧勝したチーム春日！
リーダーのオードリー春日、阪神などで活躍した元プロ野球選手の鳥谷敬は頭脳もピカイチ！そして、じゅんいちダビッドソンのアスリートチームが今回も参戦！
そんな最強アスリートチームに挑戦するのが、日本代表の強者たち！
サッカーの元日本代表・大久保嘉人、レスリングの日本代表としてオリンピック３連覇を果たした霊長類最強女子の吉田沙保里、サムライジャパンの一員としてWBCやオリンピックに出場した西岡剛。
アスリートVSアスリートのガチンコバトルが幕をあける！
両チームはバスと鉄道、1万円のタクシー代を駆使しルートを攻略！同じルートを「違う方向」「違う時間」に進むことで両チームには真逆のことが起こる！
“上り坂”で苦労するチーム、一方は“下り坂”でスイスイ進める！
“バスに乗れる”チームと“バスが無い”チーム…同じルートなのに、逆から行くことで全く別のルートへと変貌を遂げる！
開湯1200年を超える桐生の名湯に日本一の道の駅で味わう美食の数々も！
冬の北関東で繰り広げるアスリート対決、勝つのはどっちだ！？

【チーム春日】
春日俊彰（オードリー）、鳥谷敬、じゅんいちダビッドソン

【チーム日本代表】
大久保嘉人、吉田沙保里、西岡剛