大自然の絶景と豊かな海の幸、さらに温泉と魅力いっぱいの伊豆半島の極上のスポットを探して旅をする。修善寺をスタートし東ルートと西ルートに分かれ、目指すは、最南端“石廊崎”ただしお題が出され、それをクリアしながらゴールを目指す。旅の助けは旅行雑誌、観光案内所、地元の人への聞きこみ…行き当たりばったり、アポ無し旅の結末は!?
定番の人気スポットから地元の人しか知らない穴場スポット。断崖絶壁にある露天風呂に、格安で泊まれるお得宿。春の絶景に、ご当地Ｂ級グルメまで…果たしてどんな名所・名物に出会えるのか？そして、ゴールの石廊崎で旅人を待ち受けているのは、るるぶ・まっぷるの編集者と南伊豆町長という、伊豆の旅のプロたち。どちらのチームがより良い旅だったかを判定！勝つのはどっちだ!?
【西伊豆チーム】照英／魔娑斗／丸高愛実
【東伊豆チーム】川合俊一／内藤大助／谷澤恵里香
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