タイの三輪タクシー「トゥクトゥク」を運転しながら、国土交通省が認定した「日本の道100選」の関東エリア(１都６県)をめぐる旅。
旅のルールは簡単！各々の道に必ずある「道百選」のプレートが埋め込まれた石碑を探し出し、そこで写真を撮り、その場所や道にちなんだ観光をすること。ただし、プレートを探せるのは日没まで。関東エリア内の13ある道を線で結び、完全制覇を目指します。
実は「トゥクトゥク」を運転するには、普通自動車免許ＡＴ車の免許を持っていればＯＫ。関東の「道100選」は、誰でもが知る有名な道から、地元の人しか知らない道までさまざまです。道しるべとなる石碑は、ひっそりと建っていることが多く、３人は石碑探しに苦戦することも…？
一体どんな旅になるのか、いよいよ出発！最初のドライバーは、車が大好きなブラザー・トム。スタートは、東京の道100選のひとつ＜新宿副都心＞。それぞれの道の石碑に到達するために、3人は地図を見ながら懸命に進みます。もちろん、石碑の位置は地図には記されていないので、地元の人々への聞き込みが有力な情報源にもなります。
東京に続いて、3人が選んだのは「道100選」埼玉の1つ目。途中、その道がある地域の銘菓を味わいます。続いて千葉、茨城、栃木、群馬と進み、再び埼玉2つ目の「道100選」へ。いつの間にか山の集落へたどり着き、石碑を発見。振り返れば、眼前には心を奪われるような絶景が…。
常に3人が交代でトゥクトゥクを運転し、時には疲れ果てて険悪ムードになるなど、正真正銘のガチの旅ならではの空気感。トゥクトゥクという珍しい乗り物に、道行く人々も興味津々です。しかし道中では、突然の雨やエンジントラブルなど、様々なハプニングも…。
はたして、関東エリアの「道100選」制覇は達成できるのでしょうか！？
【出演】ブラザー・トム 篠山輝信 田代さやか
【ナレーター】久米明
歴史や美しさなどから選出された１００本の道
【今回紹介した道】
東京：新宿副都心街路・中央通り・内堀通り・湾岸道路
埼玉：日光街道・秩父往還道
千葉：常盤平さくら通り・房総フラワーライン
茨城：学園東大通り・つくば道
栃木：日光街道・いろは坂
群馬：ハナミズキ通り・旧中山道
神奈川：若宮大路・山下公園通り・山手本通り
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