城下町にかけこもうとするナルトとハルナの前に立ちはだかるレンガ。レンガは仲間たちがすでに自分の手に落ちたことを告げ、ハルナをわたすようにナルトにせまる。空気中の水分で作ったレンズをつかい、強力な光線攻撃をはなつレンガ。そして、キズだらけのナルトをかばうハルナに、レンガは二十数年前にさかのぼる自分たちの関係のことを語りはじめる。

大名の姫じきじきの指名で、いのに任務がまいこんだ。ナルトをつれて、得意げに城にのりこむいのだったが──そこで聞かされた任務はなんと「お見合い代行」。姫は食べすぎて太ってしまった自分の代理として、（やせている時の自分ににている）いのに見合いに出てもらい、なんとしてもあこがれの若殿のハートをつかんでほしいというのだ。姫の乙女心に同情し、見合いにのぞむいのだったが……。

「道場破りの方はこちらにどうぞ」任務帰りのナルトは妙な看板を発見する。辿るとそこには出来たばかりのロック・リーの道場があった。最近任務に追われ、効率よく修行できない事に悩んでいたリーは、世の中に『道場破り』なるものがあると知り、道場を開けば道場破りがやってきて有意義な修行ができる、と考えたのだった。ナルトから事のあらましを聞き、リーの心意気に感動するガイ。ならば自分が記念すべき道場破り第一号となろうと変装してリーの道場に向かおうとするが――じっと様子をうかがう謎の忍者の姿があった。

蜜の国の奥方一行が荷物のみをのこしてすがたを消すという事件が起こった。現場である「首崎峠」は、五十年ほど前にほろんだ首崎一族の「首（しゅ）の国」の首都があった場所だという。さっそく任務にむかうナルト、キバ、ヒナタは、街道のまん中にそびえる不気味な城を発見する。奥方たちの手がかりをさぐるため城にもぐりこむナルトたちは、そこで古びた武将の肖像画（しょうぞうが）を見つける。肖像画にえがかれた人物は誰なのか？この城はいったいなんなのか？そしてナルトたちは、ひとり、またひとりと仲間がすがたを消していき…。

里の定期検診で、リーが体調不良であることがわかった。チャクラ系にたまったダメージがあまりにも多いというリーに、綱手は休むよう命令する。任務ができずに落ちこむリーをはげまそうと、アカデミーの道場へさそうガイ。しかし、リーはそこで出会った天才的な体術少年・ヤグラとの模擬戦で敗れてしまい、ケガをしてしまう。じつはヤグラは、ガイが知人からあずかった天才少年だった。特例としてガイの任務についていくことになったヤグラは、リーに「ガイ先生は君を見すてたんだ」とつめたく言うのだった。