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クリスマス直前のニューヨーク
カフェ・セレンディピティでの偶然
クリスマス5日前のニューヨーク。人気の百貨店、ブルーミングデールズで黒いカシミアの手袋に同時に手を延ばした男女がいた。優しい笑顔のジョナサン(ジョン・キューザック)と、ロングヘアのキュートな英国女性サラ(ケイト・ベッキンセール)。サラに手袋を譲るジョナサン。そこに第三の手が延びたことで慌てた二人は、機転をきかせて窮地をしのぐ。 何となく惹かれ合うものを感じた二人は、“セレンディピティ3”でパフェを食べることに。サラはこの《幸せな偶然》という名前のカフェが気に入っていた。そして、本当に運命で繋がっている男女はどんなことがあっても結ばれると信じている彼女は、必死に口説こうとするジョナサンをふりきって去ってゆく。
その後、二人はそれぞれマフラーと買ったばかりの手袋を忘れたことに気付き、再び“セレンディピティ3”に舞い戻る。“偶然”の再会。
運命を感じた二人は、雪の降るスケート場でロマンティックなひとときを過ごすことに。ソバカスをカシオペアに見立てるロマンチストのジョナサンに、サラはより深い想いを抱くのだが、電話番号を書いたメモを手渡そうとした瞬間突風が舞い、彼はそれを見失ってしまう。そこで、ジョナサンの連絡先を5ドル札に書かせてそのお金でキャンディを買い、サラのフル・ネームと連絡先が書かれた小説『コレラの時代の愛』は古本屋に売り、これを見つけることが出来たなら、それが二人の“運命”なのだと提案。さらに彼女はウォルドルフ・アストリア・ホテルのエレベーターに乗って、同じ階で降りられるかどうか試そうとも言い出した。運を天に任せ別々のエレベーターに乗り、“偶然”にも同じ階を押す二人だったが、ジョナサンのエレベーターはサラが待つフロアーになかなか到着せず、彼が降り立った時には既に彼女の姿は消えていた。諦めきれないジョナサンの手元に残ったのは、エレベーターに乗る直前にサラが投げかけた黒い手袋の片方だけだった。
数年後。お互いのフィアンセに満足しつつもあの小さな出会いを忘れられない二人がいた
数年後のこと。ニューヨークでTV番組のディレクターとして活躍するようになっていたジョナサンは、恋人ハリーと友人たちを囲んで婚約発表パーティを開いていた。しかし、心の底ではあの夜に出会ったキュートな女性のことが忘れられなかった。彼女がサラという英国女性であること以外は何も判らなかったのだが、あの黒い手袋を見つけ、中にレシートが入っていることに気付く。その情報をもとにサラを探しだそうと決心した彼は、ニューヨーク・タイムズに務める友人ディーン(ジェレミー・ピヴェン)の助けを借りることに。実はディーンは妻との愛が崩壊しかかっており、運命の恋にこだわるジョナサンに冷ややかだったが、友情に熱い彼は協力を了承する。意地が悪いのか楽しんでるのか判らないデパートの販売員から情報を引き出し、昔住んでいたアパートを突き止めるが、そこにはかつて同居していたフランス人画家が住んでいたのみで、結局居所はわからずじまい。
一方、サンフランシスコで心理カウンセラーとして働いていたサラは、恋人で人気ミュージシャンのラース(ジョン・コーベット)から求婚される。思いやりのある彼をサラも愛していたが、やはりジョナサンとの出会いは忘れがたきものだった。彼女はニューエイジ系のショップで働く友人イヴを担ぎ出し、表向きは結婚直前の最後の息抜きとして、そして本当はジョナサンを探す旅に出る。第六感を頼りに街を彷徨うサラとイヴ。二人はホテルでイヴの旧友だったハリーと出会うが、もちろんサラは、ハリーがジョナサンの婚約相手だなどと知る由もなかった。そして、サラを気にかけたラースがホテルの部屋の前で待っているのを見た時、サラはこの旅の終わりを感じてゆく。
タイムリミット目前でも、諦めることが出来ない二人。果たして運命は変わるのか?
幸運の女神は微笑むのか?
ジリジリとタイムリミットが近づく二人は、半ば諦めかけていた。心ここにあらずなジョナサンを責めるハリーから、結婚前のプレゼントをもらうジョナサン。そしてそれはなんとあの思い出の小説で、サラの連絡先が記されていたのだ!
慌ててサンフランシスコ行きの飛行機に飛び乗ったジョナサンとディーンは、お互いの胸の内を真摯に語り合い、さらに友情を深めていく。しかし、いざたどり着いたサラの自宅で大胆なベッドシーンを目撃してしまい、ジョナサンはすべてがイヤになってしまう。本当は彼が見たのはサラではなく、彼女の妹だったにも関らず…。
一方、傷心のまま帰路へ着こうと飛行機に乗りこんだサラは、間違えてイヴの財布を持ってきたことに気付く。しかもその中から出した5ドル札にはなんと、ジョナサンの連絡先が!
慌てて飛行機を飛び降り、急いでジョナサンの自宅へ向かうサラ。確かにそこにはジョナサンが住んでいるのだが、玄関先にたむろする人々に、既に結婚式の最中だと告げられる。手遅れだと判っていても追いかけずにはいられないサラは、とにかく結婚式の会場である、あのウォルドーフ・アストリア・ホテルを目指すのだった。
果たして、本当に二人は“偶然”を“運命”に変え、再会することが出来るのだろうか…。
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