大友家４代の当主が若林水軍の長に宛てた書状に間違いない。すべて真筆。第19代義長のものが１７０万円、第20代義鑑が１５０万円、第21代宗麟が２００万円、第22代義統が８０万円。４代続いて大友家の当主が書いたものがまとまって出てきたという事は極めて珍しい。包み紙がそれぞれに全てついている。これが一緒に伝来することは稀で、これだけ完全な状態で４代分揃っているという事はまず普通では考えられない。第19代義長の書状は他の文書と較べて癖の強い字で書かれているので、もしかしたら本文も花押も自筆かもしれない。第20代義鑑の書は端の部分に帯がついている。これは書状を折りたたんだ後にこの帯を回し、その上に宛名を書き封をしたもの。受け取った方は通常その帯を切ってしまうが、依頼品は受け取った人物が切らずに丁寧にほどいたために帯が残っている。このように封の帯がそのままついている例は極めて稀。奇跡的といってもよい。