標的は超面倒くさい上司たち。
エセインテリ、親バカ、お山の大将、出世欲の権化、コバンザメ、年下…と一癖も二癖もある上司たち。ストレスから転職を考えていた降須竜（高橋努）だが、ほめる技術シミュレーションゲーム「世渡りWARS」の「死亡遊戯モード」に挑戦。
ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）も今回は香港映画に出てきそうなキャラクターで応援。絶妙ほめフレーズで敵を倒す「ブラック上司死亡遊戯」が開幕する。
降須竜
高橋努
ブラック上司だらけの会社に辟易しているサラリーマン。
標的が多すぎて絞り切れず、複数の敵を褒め倒す「世渡りＷＡＲＳ～死亡遊戯モード～」に挑戦する。次々と現れるクソ上司たちを褒め倒していく！
エセインテリ上司 [江瀬員太郎]
安井順平
イノベーション、エスカレ、などビジネス単語を使いたがり、セミナーやビジネス本で理論武装するエセインテリ上司。薄っぺらい自慢話へのリアクションを求められ、具体的な質問をするとしどろもどろになる…
そんな超面倒くさいエセインテリ上司もイチコロの絶妙褒めフレーズは！？
コバンザメ上司 [小判座芽太]
藤原光博（リットン調査団）
上司には躊躇なく媚びへつらい、部下には厳しく当たる、二重人格型のコバンザメ上司。
上司に気に入られるだけが取り柄なのに、それだけでは満足せず、自分の能力への褒めも求めるワガママな奴…
そんな、コバンザメ上司もイチコロの絶妙褒めフレーズは！？
年下上司 [矢沢司]
加藤諒
最も接しづらいタイプの上司、それが年下上司。能力が高く、上昇志向が強いので、少しでも気を抜くとダメな奴だというレッテルを貼られてしまう。
そんな、年下上司もイチコロの絶妙褒めフレーズは！？
第1話 忙しぶる人・超体育会系の男
